操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。
唯独于禁约束部下，且战且退，非常的纪律，解了曹操之围，于禁前后功，封为益寿亭侯。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年），刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，后于乐进一起领兵攻打嘉县，斩千人，降袁绍将二十余人，封偏将军。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。昌豨降于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，乐进，与张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。
建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺（注意：在晋朝之前，使持节（假节）、假黄钺（假节钺）是同等的地位，只是礼仪不同。例如，假节的辛毗可以依据皇命而约束假节钺的司马懿。邑五百户，封一子列侯。
建安二十四年（219年），关羽攻樊城，于禁与庞德一起救援曹仁，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方，关羽乘船攻打于禁等人，于禁随即投降，被关押在荆州江陵。
庞德大骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也
乐进，于禁传（一）(4/5)