起兵十八路诸侯联合讨董，而刘表并未加入讨董联军，并且刘表也在这时上表推荐袁术任南阳太守，暂时向袁术示好，不过由此可见，刘表很有可能与董卓有着不可告人的交易。
到了初平二年的时候，野心勃勃的袁术派孙坚进攻刘表，于是刘表便派江夏太守黄祖在樊城、邓县一带迎战，一开始是孙坚击败了黄祖，并且围困襄阳，于是刘表再派黄祖乘夜偷偷出城，前去调集各郡的守军，待到黄祖率军想要返回襄阳的时候，孙坚迎击击败黄祖，黄祖被迫逃入岘山。
就在这时，孙坚乘胜连夜追赶黄祖，却不料黄祖的部曲潜伏在竹林树丛之中，用暗箭将孙坚射死，一代江东猛虎从此陨落。
从此以后，袁术便不再能战胜刘表。而且孙坚死后，刘表便断了袁术的粮道，使其无法再盘踞南阳，迫使袁术往兖豫方向出走，间接促成了后来袁术与曹操的匡亭之战，此举不但彻底除去了袁术觊觎荆州的野心，更借曹操军的力量削弱袁术势力，使其更加远离荆州，减少了对荆州威胁，也巩固了自己在荆州的统治权。
再到初平三年，董卓在长安被吕布所杀，其残部李傕、郭汜进据长安，在这年的十月，刘表派使者入朝奉贡（这绝对是有问题），李傕便黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公（相当于后来曹操的待遇了）；又派左中郎将祝耽授予刘表假节，并督交、扬、益三州军事（相当于刘表是名义上的四州主事者），以此来结连刘表作为自己的外援，所以可见刘表与董卓一方有着说不清道不明的关系。
刘表在荆州八郡（不
528章(5/7)